Diehl-Wallendorf war ein Künstler, der seine Motive noch vor Ort studierte. Er war daher mit seinem Skizzenblock in Österreich unterwegs. Besonders angezogen haben ihn Blickpunkte aus Wien und Umgebung sowie die Landschaft Niederösterreichs, die ihn mit ihrer Vielfalt sehr inspirierte. Von der Wachau, Raxgebiet, Weinviertel und aus dem Wienerwald sind besonders stimmungsvolle Darstellungen erhalten.
Er studierte ab 1895 an der Großherzoglichen Akademie der bildenden Künste in Weimar bei Theodor Hagen. Von 1896 bis 1898 war er als Schüler bei Professor Fridjof Smith und Professor Max Thedy sowie am Städelschen Kunstinstitut in Frankfurt am Main bei Professor Marr. Dort verband ihn eine enge Freundschaft mit Wilhelm Trübner. Seine Studienreisen führten ihn nach Paris, in die Schweiz, nach Ungarn und nach Dalmatien. Ab 1906 lebte er in Wien. Im 1.Weltkrieg war Diehl Maler und Dolmetscher an den Fronten.
Als Mitbegründer und Präsident des Künstlerbundes "Segantini" von 1920 bis 1938 stellte er laufend seine Werke bei dessen Ausstellungen aus. Zur Frühlingsausstellung des Künstlerbundes im Jahre 1921 berichtete die Bühne: "Da ist vor allem Hanns Diehl-Wallendorf mit einigen Kompositionen im Großformat vertreten, die durch fulminante Konzeption sowie durch die faszinierende Wirkung der Farbe und Technik ein ganz eigenartig eminent starkes und originales Talent verraten." Weitere Ausstellungen fanden im Frankfurter Kunstverein von 1898 bis 1901, im Münchner Kunstverein März 1916, in Berlin 1938 sowie 1963 in Wien, Staatsdruckerei statt.
